La piazza principale della città di Siena è famosa per ospitare ogni anno il Palio. Caratterizzata da una forma a conchiglia colpisce per la sua pavimentazione inclinata e il contesto architettonico fatto di palazzi storici.

La suggestiva vallata dell'Orcia è famosa per i suoi scorci panoramici fatti da campi colorati. Inoltre, nelle vicinanze, sorgono i borghi antichi di Pienza e Montalcino. La cappella della Madonna di Vitaleta di origine tardo rinascimentale è inserita in un contesto dalle suggestioni metafisiche.

Capolavoro di arte e architettura gotica, questa cattedrale fu costruita tra il 1220 e il 1370: é il principale luogo di culto cittadino e colpisce per il suo stile architettonico romanico-gotico.

Questo complesso monumentale è contenuto all'interno della cattedrale di Siena. Oltre agli splendidi decori di Pinturicchio, qui è custodita una tra le più antiche e vaste collezioni di libri appartenuti a papa Pio II.

Il centro storico della città di San Giminiano è uno tra i più belli d'Italia. I sui palazzi medioevali hanno fatto sì che fosse inserito nella lista del patrimonio dell'umanità Unesco.

Storico comune in provincia di Siena, è famosa per le cave di alabastro e le lavorazioni della pietra. Il suo centro storico di origine etrusca conserva testimonianze dell'antico passato. Inoltre, faceva parte della confederazione della dodecapoli etrusche.